La 1^ Cronoscalata del Cassero si svolge a Poggibonsi, in provincia di Siena, il 17 giugno 2026 con partenza alle 19:00. Si tratta di una gara su strada in formato cronoscalata, dove gli atleti affrontano il percorso individualmente contro il cronometro. La distanza è di 2,5 chilometri, caratteristica tipica delle cronoscalate che privilegiano l'intensità e la potenza rispetto alla resistenza aerobica prolungata. La competizione è strutturata in forma competitiva, rivolgendosi a runner che cercano una sfida cronometrata su un tracciato in salita. L'orario serale della partenza permette ai partecipanti di affrontare la scalata nelle ore più fresche della giornata estiva toscana. Questa prima edizione della cronoscalata rappresenta una proposta di gara breve e intensa nel territorio senese.